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El protagonista de la historia, Miles Halter, un adolescente que tiene particular afición por las palabras pronunciadas por personajes famosos antes de morir, decide marchar de su hogar en Florida a un internado en Alabama, en busca del “Gran Quizás” a que se refirió el poeta Rabelais en su última frase en vida.

Allí se hace amigo de su compañero de cuarto, Chip Martin ( apodado “el Coronel”) y, a través de él, de Alaska Young, una joven rebelde e impredecible pero a la vez muy segura de sí misma, de quien Miles se enamora a primera vista, sentimiento que no es correspondido por la chica.

La “pandilla” está integrada además por Takumi Hikohito, de origen japonés y quien usa un curioso sombrero de piel de zorro, y por Lara Buterskaya, una inmigrante rumana, a quien Alaska trata de emparejar con Miles sin éxito.

Por cierto, Miles recibe en el grupo el apodo de “Gordo”, como ironía al hecho de que es, precisamente, flaco y desgarbado.

Alaska está impresionada por la frase que el escritor Gabriel García Márquez en su novela El general en su laberinto atribuye a Simón Bolívar como sus últimas palabras: “Carajo !Cómo voy a salir de este laberinto!

y ofrece a Miles que si logra descifrar qué quería decir con dichas palabras, conseguirá que éste se acueste con una chica.

El primer día de clases, Miles es “secuestrado” por los “guerreros de la semana” un grupo enemistado con el de Alaska, que lo ata y sumerge en un lago, como represalia a una “delación” anterior que produjo la expulsión del colegio de un miembro de dicho grupo. A continuación se suceden una serie de “bromas” muy elaboradas y orquestadas por Alaska en contra de los integrantes de la banda contraria.

Paralelamente, Miles va descubriendo los antecedentes de Alaska, que perdió a su madre a los ocho años. Alaska se culpa por no haber sido capaz de llamar a emergencias para salvar la vida de su madre, quien sufrió un aneurisma en casa, en su presencia.